Продолжение о нашем препринте. Представьте себе, у вас был ТГФ, ацетат кобальта, синтез-газ (смесь угарного газа с водородом), автоклав и масляная баня. Не то, что бы это все было прямо нужно в лаборатории, но, если работаете с газами, то нужно идти до конца. В общем, вы это все смешали и погрели (первая картинка). Из общих соображений, особо ничего произойти не должно (ТГФ — он растворитель, в нем Гриньяра делают, ну что может пойти не так?). Но на практике получается сложная смесь алифатических продуктов. Протонный спектр выглядит как-то так (вторая картинка). Ясно, что с ТГФ что-то случилось. Но что? Можно предположить те или иные структуры, но выглядит откровенно мутно. Пробуем разобраться. Взяли довольно большую загрузку реакционной смеси, удалили на роторе легколетучие растворители (остатки ТГФ), зарегистрировали с этого ¹³С ЯМР. Получилось так (третья картинка): 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 102.92, 98.78, 78.03, 77.48, 76.84, 70.77, 68.45, 67.99, 67.70, 67.57, 67.35, 65.78, 65.13, 64.32, 62.47, 62.25, 38.59, 37.74, 35.56, 33.94, 32.38, 31.97, 31.81, 30.73, 29.52, 27.68, 26.20, 26.01, 25.48, 25.11, 23.10, 22.91, 22.02, 21.19, 19.61, 19.42, 19.12, 18.09, 13.95, 13.89, 1.00. Запускаем поиск по спектру . Получилось 12 страниц результатов, что много, но не ужасно. Далее надо проглядеть их на предмет соответствия здравому смыслу и принципиальной возможности образования таких молекул из ТГФ. В топе много алифатических спиртов и эфиров. В том числе циклических. В том числе тетрагидропирановые, а также ацетальные. С этим уже можно работать, разбираться что там и как. Но принципиально уже отсюда можно понять, что образуются молекулы, родственные показанному на четвертой картинке. Далее смесь разделили, выделили вот такие вот молекулы (пятая картинка). И это даже уточняющие фильтры не применяли. А с их помощью можно еще сильнее сузить выдачу данных.